Val di Chiana: cosa vedere, borghi e dove si trova
C’è una parte della Toscana che non finisce mai. Inizia a sud di Arezzo, scende lenta tra colline e pianure coltivate, raccoglie borghi medievali uno dopo l’altro, attraversa due province e si spinge fino ai confini con l’Umbria. Si chiama Val di Chiana — o Valdichiana, come la chiamano i locali — ed è la più vasta delle valli appenniniche italiane con oltre 500 chilometri quadrati di territorio.
Eppure, nonostante le dimensioni, la Valdichiana è ancora relativamente fuori dai circuiti più battuti del turismo toscano. Chi conosce Cortona e Montepulciano spesso non sa che fanno parte di questa stessa valle; chi passa sull’autostrada del Sole tra Arezzo e Chiusi la attraversa senza fermarsi. È un errore, perché la Val di Chiana cosa vedere ha da offrire è tanto: borghi etruschi e medievali, paesaggi che sembrano dipinti, una gastronomia tra le più ricche della regione e una storia che va dai tempi di Annibale alla Seconda Guerra Mondiale.
In questa guida trovi tutto quello che serve per organizzare una visita: dove si trova la Val di Chiana, i borghi principali, la natura, la cucina e come arrivarci.
Val di Chiana dove si trova: la valle più grande dell’Appennino
La Val di Chiana si estende per circa 100 km in lunghezza e circa 2.300 km² di superficie complessiva, sviluppandosi principalmente tra le province di Arezzo e Siena in Toscana, con una propaggine che scende in Umbria tra Perugia e Terni. Il principale corso d’acqua è il Canale Maestro della Chiana, che scorre nell’ambito del bacino idrografico dell’Arno, mentre il fiume Chiani appartiene al bacino del Tevere. Il nome deriva dall’antico fiume Clanis, sacro agli Etruschi, che sgorga da un colle a ovest di Arezzo.
Dal punto di vista amministrativo la Valdichiana aretina comprende i comuni di Arezzo, Castiglion Fiorentino, Civitella in Val di Chiana, Cortona, Foiano della Chiana, Lucignano, Marciano della Chiana e Monte San Savino. La Valdichiana senese comprende invece Cetona, Chianciano Terme, Chiusi, Montepulciano, San Casciano dei Bagni, Sarteano, Sinalunga, Torrita di Siena e Trequanda. Due province, un’unica identità culturale e paesaggistica.
La posizione è strategica: l’Autostrada del Sole (A1) scorre lungo il margine occidentale della valle con uscite ad Arezzo e Monte San Savino. La Strada Regionale 71 attraversa il fondovalle collegando i borghi principali. Da Firenze si arriva in circa un’ora e mezza, da Roma in poco meno di due ore.
Un po’ di storia: dal granaio d’Etruria alla bonifica lorenese
La storia della Val di Chiana è una delle più affascinanti della Toscana, non tanto per i grandi eventi che vi si svolsero, quanto per la trasformazione radicale che il territorio subì nei secoli. In epoca etrusca e romana questa valle era chiamata il “granaio d’Etruria”: una pianura fertile e coltivata, talmente ricca che Annibale, prima di condurre le legioni romane nell’agguato del Lago Trasimeno nel 217 a.C., poté rifornire il suo intero esercito saccheggiandola.
Con la caduta dell’Impero Romano e le invasioni barbariche del VI secolo d.C., le campagne si spopolarono e la valle cedette alle acque: senza manutenzione, tornò a impaludarsi. Il medioevo la tramandò come terra malsana e acquitrinosa — e persino Dante Alighieri la citò nell’Inferno come luogo di sofferenza. Nel 1502 anche Leonardo da Vinci la raffigurò in una mappa del Codice Atlantico, restituendone l’immagine di un lago.
La rinascita arrivò nel Settecento con le grandi opere di bonifica idraulica: prima un intervento mediceo, poi il progetto definitivo ordinato dal Granduca Pietro Leopoldo I di Lorena e diretto dall’ingegnere aretino Vittorio Fossombroni ai primi del XIX secolo. La bonifica restituì la valle all’antica fertilità, disseminandola di nuovi villaggi, di case coloniche dall’architettura tipica e di coltivazioni ordinate che ancora oggi si ammirano dal finestrino dell’autostrada.
Val di Chiana cosa vedere: i borghi più belli
La Valdichiana è letteralmente disseminata di borghi medievali, ognuno con la propria identità, la propria storia e i propri motivi per fermarsi. Eccone i principali, con qualche dettaglio che spesso manca nelle guide standard.
Cortona: la sentinella della valle
Cortona è probabilmente il borgo più celebre della Val di Chiana. Arroccata a quasi 500 metri di altitudine sulle ultime propaggini dell’Appennino, domina l’intera pianura come una sentinella medievale. Da qui lo sguardo si estende fino al Lago Trasimeno e alle cime del Monte Amiata in giornate limpide. La città è diventata famosa anche per il film Sotto il sole della Toscana del 2003, ma il suo fascino è tutto suo e precede di secoli ogni popolarità cinematografica.
Da non perdere il MAEC – Museo dell’Accademia Etrusca e della Città di Cortona, che custodisce reperti unici come la Tabula Cortonensis, una delle più lunghe iscrizioni in lingua etrusca mai ritrovate. Il Museo Diocesano raccoglie capolavori assoluti: l’Annunciazione del Beato Angelico e la Deposizione di Luca Signorelli. Fuori dalle mura si trovano il Santuario di Santa Maria delle Grazie al Calcinaio — splendido esempio di architettura rinascimentale di Francesco di Giorgio Martini — e l’Eremo Le Celle, fondato da San Francesco d’Assisi.
Montepulciano: il regno del Vino Nobile
Montepulciano appartiene alla Valdichiana senese ed è costruita sul crinale di una collina in modo che la salita dal basso diventi essa stessa una passeggiata attraverso la storia. La Piazza Grande in cima è uno dei capolavori rinascimentali della Toscana: il Palazzo Comunale in travertino — progettato da Michelozzo sul modello di Palazzo Vecchio — il Duomo, Palazzo Contucci con il Pozzo dei Grifi e dei Leoni. Subito fuori le mura si trova la Chiesa di San Biagio del Sangallo: tutta in travertino, a croce greca, con cupola e campanili, è considerata uno dei vertici assoluti dell’architettura rinascimentale toscana.
Montepulciano è soprattutto la patria del Vino Nobile di Montepulciano DOCG, uno dei rossi più prestigiosi d’Italia, prodotto da uve Sangiovese nelle cantine storiche scavate nel tufo sotto i palazzi nobiliari. Ogni anno ad agosto si svolge il Bravio delle Botti, la gara tra le contrade che si sfidano spingendo botti di vino lungo le ripide strade in salita.
Lucignano: il borgo a forma di ellisse
Lucignano è uno dei borghi più singolari di tutta la Toscana per una ragione precisa: la sua pianta urbanistica ellittica ad anelli concentrici è rimasta perfettamente inalterata dal Medioevo. Girare per le sue stradine acciottolate significa letteralmente girare in cerchio — e è un effetto disorientante e meraviglioso allo stesso tempo. Il Museo Comunale custodisce il pezzo più prezioso del borgo: l’Albero della Vita (detto anche Albero di Lucignano o Albero dell’Amore), un reliquiario in oro e argento del XIV secolo che per la sua forma ad albero stilizzato è diventato uno dei simboli della valle. Su di esso si tramandano leggende romantiche: si dice che depositare ai piedi dell’albero i fiori del matrimonio porti fortuna agli sposi.
Castiglion Fiorentino: il balcone della Valdichiana
Castiglion Fiorentino è un borgo che vale la sosta già solo per il punto panoramico della Piazza del Municipio, da cui il loggiato cinquecentesco attribuito a Giorgio Vasari si apre sulla pianura della Valdichiana come un palco sul teatro. Il complesso del Cassero — con la torre medievale e il museo pinacoteca — racconta l’impianto difensivo del borgo. Le origini del sito sono etrusche, ma è l’impronta medievale a definire il carattere del centro storico, insignito della Bandiera Arancione del Touring Club Italiano.
Civitella in Val di Chiana: storia e memoria
Civitella in Val di Chiana sorge sulle colline tra Arezzo e la pianura e è un borgo medievale che porta impressa una ferita storica profonda: il 29 giugno 1944 un eccidio nazista colpì duramente la comunità locale. Le Stanze della Memoria e il Percorso della Memoria ne custodiscono il ricordo con sobria dignità. Ma Civitella è anche bellezza medievale: la Rocca longobarda svetta sulla valle, la Chiesa di Santa Maria ospita un prezioso tabernacolo robbiano, e la Pinacoteca d’arte contemporanea testimonia come il borgo abbia saputo guardare avanti dopo la guerra.
Chiusi: la capitale del re Porsenna
Chiusi fu una delle più potenti città della dodecapoli etrusca — la lega dei dodici popoli etruschi — e la città del mitico re Porsenna. Il suo passato glorioso si legge ovunque: nel Museo Archeologico Nazionale ricco di reperti unici, nelle tombe etrusche visitabili come la Tomba del Leone e la Tomba della Pellegrina, e soprattutto nel cosiddetto Labirinto di Porsenna: una misteriosa rete di cunicoli sotterranei di epoca etrusca che attraversa il sottosuolo della città, accessibile dal Museo della Cattedrale. È uno dei luoghi più suggestivi e meno conosciuti dell’intera Toscana.
Natura e outdoor: il Sentiero della Bonifica
Per chi preferisce esplorare la Val di Chiana a piedi o in bicicletta, il Sentiero della Bonifica è una delle esperienze più belle e meno faticose della Toscana. Si tratta di un percorso ciclopedonale di 62 km, completamente pianeggiante, che segue l’argine del Canale Maestro della Chiana da Arezzo fino a Chiusi, passando per i laghi di Montepulciano e Chiusi, per Cortona e per i borghi del fondovalle. La natura intorno è quella bonificata e coltivata: campi ordinati, filari di alberi, qualche siepe, il canale che scorre silenzioso. Non è un paesaggio spettacolare nel senso alpino del termine, ma ha una quiete e un ritmo che fanno bene.
Per chi vuole qualcosa di più impegnativo, ci sono diversi percorsi collinari tra i borghi: il tracciato Castiglion Fiorentino–Cortona di circa 12 km tra vigneti e oliveti, l’anello di Lucignano di circa 10 km su strade bianche, il percorso Cortona–Lago Trasimeno di circa 20 km con vedute spettacolari sulla valle. La Val di Chiana è attraversata anche dalla Via Lauretana Toscana, antico cammino che da Siena portava verso Loreto, e da tratti della Via Romea Germanica.
Gastronomia: Chianina, Vino Nobile e Aglione
Parlare di Val di Chiana senza parlare di cibo sarebbe come descrivere Venezia senza citare i canali. Questa è la terra della Chianina, una delle razze bovine più antiche e pregiate al mondo: animali imponenti, di colore bianco, allevati allo stato semibrado sulle colline della valle e celebri per produrre la carne più adatta alla bistecca alla fiorentina. Non è un caso che la Chianina sia considerata il simbolo gastronomico per eccellenza di questo territorio.
Altrettanto identitario è l’Aglione della Valdichiana: una varietà di aglio gigante dal sapore sorprendentemente delicato, quasi dolce rispetto all’aglio comune, che si coltiva qui e in pochissimi altri posti. Il sugo con cui si condiscono i pici all’aglione è uno dei piatti più rappresentativi della cucina di questa valle. Da accompagnare, naturalmente, con il Vino Nobile di Montepulciano DOCG, il Chianti Colli Aretini DOCG o il Bianco Vergine della Valdichiana DOC. La lista dei prodotti d’eccellenza continua con l’olio extravergine d’oliva, il Pecorino di Pienza nei borghi senesi della valle, e la marmellata di susine locali dette “scosciamonaca”, dai frutti allungati dalla buccia violacea.
Come arrivare e come muoversi
In auto è il mezzo più comodo per esplorare la Valdichiana. L’Autostrada del Sole (A1) è la spina dorsale dell’area: le uscite di Arezzo per la parte nord, Monte San Savino per la parte centrale e Chiusi-Chianciano Terme per la parte sud coprono tutta la valle. Da Firenze si raggiunge Arezzo in circa 45 minuti; da Roma, Chiusi in circa 1h40. La Strada Regionale 71 collega nel fondovalle Arezzo a Cortona passando per Castiglion Fiorentino.
In treno: la linea ferroviaria Roma–Firenze (Direttissima e Lenta) serve le stazioni di Arezzo, Chiusi-Chianciano Terme e alcune stazioni intermedie. Da Arezzo si possono raggiungere i borghi della Valdichiana aretina in autobus. La stazione di Terontola–Cortona è quella più vicina al centro di Cortona. L’auto resta indispensabile per spostarsi tra i borghi collinari, molti dei quali non sono serviti da mezzi pubblici con frequenza adeguata.
Val di Chiana: lenta, profonda, tutta da scoprire
La Valdichiana è uno di quei territori che migliorano con la lentezza. Non si visita in un giorno, non si capisce in un weekend. Ha bisogno di tempo — per fermarsi a Lucignano e girare in cerchio tra i suoi vicoli, per salire a Cortona e guardare la valle dall’alto, per sedersi a Montepulciano con un bicchiere di Vino Nobile e aspettare che il tramonto colori di arancio i tetti e le torri.
Quello che la Val di Chiana cosa vedere restituisce è una Toscana più autentica di quella che ci si aspetta: con borghi dove la gente vive ancora davvero, con una gastronomia radicata nella tradizione, con una storia che va dagli Etruschi al Novecento senza soluzione di continuità. Non c’è un posto solo da vedere — ce ne sono decine, ognuno con la propria ragione per fermarsi.
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Sei già stato in Val di Chiana? Dici nei commenti il tuo borgo preferito — o chiedici consigli per costruire un itinerario su misura.
Domande frequenti sulla Val di Chiana
Val di Chiana dove si trova esattamente?
La Val di Chiana si trova in Toscana centrale, tra le province di Arezzo e Siena, con una propaggine in Umbria. Si estende per circa 100 km da nord a sud, da Arezzo fino ai confini con l’Umbria, ed è la più vasta delle valli appenniniche. Comprende due aree distinte: la Valdichiana aretina (con Cortona, Castiglion Fiorentino, Lucignano, Civitella e altri borghi) e la Valdichiana senese (con Montepulciano, Chiusi, Chianciano Terme, Cetona e altri).
Cosa vedere a Civitella in Val di Chiana?
Civitella in Val di Chiana offre la Rocca longobarda con vista panoramica sulla valle, la Chiesa di Santa Maria con il tabernacolo robbiano, le Stanze della Memoria dedicate all’eccidio nazista del 29 giugno 1944, e la Pinacoteca d’arte contemporanea. Il borgo medievale è percorribile a piedi attraverso le due piazze principali collegate da eleganti palazzi con portici. È a circa 25 km da Arezzo, facilmente raggiungibile in auto.
Qual è il periodo migliore per visitare la Valdichiana?
La Val di Chiana si visita bene in ogni stagione, ma i periodi ideali sono primavera (aprile–giugno) — quando i campi sono verdi e i ciliegi in fiore, le temperature sono miti e i borghi non ancora affollati — e autunno (settembre–novembre), con la vendemmia, i colori della campagna e la stagione dei funghi e dei tartufi. L’estate offre eventi come il Bravio delle Botti a Montepulciano (agosto) e il Palio dei Rioni a Castiglion Fiorentino. L’inverno è silenzioso ma suggestivo, ideale per chi cerca i borghi senza turisti.


